О-80 От 3-хлорметил-1,2,4-триазин-4-оксидов к разнообразным замещенным пиридинам и 1,2,4-триазинам [] / В. Н. Кожевников, Д. Н. Кожевников, О. В. Шабунина, Н. Н. Катаева, С. А. Ющук, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2005. - № 9. - С. 2122-2131. - Библиогр.: с. 2131 (10 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Предложена эффективная стратегия синтеза новых производных пиридина и 1,2,4-триазина, исходя из доступных 6-арил-3-хлорметил-1,2,4-триазин-4-оксидов. Использование в различных последовательностях реакций дезоксигенативного нуклеофильного замещения водорода в триазиноксидном цикле, нуклеофильного замещения атома хлора в боковой цепи и превращения 1,2,4-триазинового цикла в пиридиновый в результате реакций Дильса-Альдера с обратными электронными требованиями является достаточно гибким инструментом функционализации указанных гетероциклов. В качестве нуклеофилов были использованы цианид-анион, индолы, тиофенолы, амины и трифенилфосфин. Метод прямого введения в триазиновый цикл остатков индолов с последующим замещением атома хлора на остаток первичного или вторичного алифатического амина оказался наиболее удобным в условиях параллельного синтеза |