Р 32 Региоселективность нуклеофильной атаки в реакциях 1,2,4-триазин-4-оксидов с некоторыми C-нуклеофилами [] / Д. Н. Кожевников, А. М. Прохоров, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Химия гетероциклических соединений. - 2004. - N 7. - С. 1060-1064. - Библиогр. : с. 1064 (16 назв.) . - ISSN 0132-6244 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Присоединение CH-активных соединений к 6-арил-1,2,4-триазин-4-оксидам обратимо и в условиях кинетического контроля протекает по положению 5 гетероцикла с образованием циклических C(5)-сигма(H)-аддуктов, в то время, как в условиях термодинамического контроля нуклеофильная атака направлена в положение 3 гетероцикла и сопровождается его раскрытием с образованием более стабильных открытоцепных продуктов присоединения. Атака этилмагнийбромида направлена исключительно в 5 положение 6-арил-1,2,4-триазин-4-оксидов, что объясняется необратимостью данной реакции |