С 38 Синтез и реакционная способность спиро[4H-хромен-4.5-изоксазолинов] и родственных соединений [] / В. Я. Сосновских, А. Ю. Сизов, Б. И. Усачев, М. И. Кодесс // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2006. - N 3. - 516-522: рис., табл. - Библиогр. : с. 522 (30 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Реакции хромонов с метилкетоксимами в присутствии диизопропиламида лития протекают по типу нуклеофильного 1,2-присоединения и дают спиро[4H-хромен-4,5-изоксазолины] с хорошими выходами. Изоксазолиновое кольцо спиро[4h-хромен-4,5-изоксазолинов] раскрывается под действием конц. H2SO4 с образованием альфа, бета-непредельных оксимов, нитрозирование и бромирование которых ведет к получению соответствующих спироизоксазолинов, а перегруппировкаБекмана - к альфа, бета-непредельным амидам. Последние образуются также из спиро[4H-хромен-4.5-изоксазолинов] под действием PCl5. N-Замещенные гидразоны ацетофенона в присутствии диизопропиламида лития реагируют по атому C(4)2-трифторметилхромона, а анил ацетофенона в тех же условиях - по атому C(2) |