Ф 75 Фокин, А. С. Фторсодержащие 3-арилгидразоно-2,4-диоксобутаноаты в реакциях с динуклеофилами [] / А. С. Фокин, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин // Журнал органической химии. - 2006. - V. 42, N 6. - 906-915: рис. - Библиогр. : с. 915 (10 назв.) . - ISSN 0514-7492 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: 3-Арилгидразоно-4-полифторалкил-2,4-диоксобутаноаты реагируют с гидразинами, давая 4-арилазо-3-полифторалкил-5-этоксикарбонилпиразолы, в то время как 3-арилгидразоно-4-пентафторфенил-2,4-диоксобутаноаты в этих реакциях образуют в зависимости от условий 4-арилазо-3-пентафторфенил-1,2-дигидро-(5H,6H)-пиридазин-5.6-дионы или 6-арил-7,8,9,10-тетрафтор-2-фенил-2,4a-дигидро-(3H,4H)-пиридазо[4,3-c]-6,10b-дигидроциннолин-3,4-дионы. 3-Арилгидразоно-4-полифторалкил(пентафторфенил)-2,4-диоксобутаноаты циклоконденсируются с этилендиамином в 3-[1-арилгидразоно-2-оксо-2-полифторалкил(пентафторфенил)этил]-5,6-дигидро-(1H,2H)-пиразин-2-оны,а с о-аминофенолом - в 3-[1-арилгидразоно-2-оксо-2-полифторалкил(пентафторфенил)-этил]бензоксазин-2-оны. Пентафторфенилсодержащие гетероциклы могут претерпевать внутримолекулярную циклизацию с образованием3-гетарилзамещенных 1-арил-4-оксо-5,6,7,8-тетрафтор-1,4-дигидроциннолинов. Из реакций 3-аригидразоно-4-пентафторфенил-2,4-диоксобутаноатов с диэтилентриамином был выделен 8a-гидрокси-10-(4-метоксифенил)-8-оксо 11,12,13,14-тетрафторпиперазо[4",3",-4,5]-2,3,8а,8b-тетрагидродиазепино[6,7-c]-10,14b-дигидроциннолин, а с о-аминотиофенолом - 3-[7-(2-аминофенилтио)-1-арил-4-оксо-5,6,8-трифтор-1.4-дигидроциннолин-3-ил]бензотиазин-2-он |