Щ 57 Щепин, В. В. Реакция N-замещенных амидов 2-оксохромен-3-карбоновой кислоты с бромпроизводными цинк-енолятов, полученных из алкиловых эфиров 2,2-диалкил-4,4-дибром-3-оксоалкановых кислот и цинка [] / В. В. Щепин, П. С. Силайчев, М. И. Кодесс // Журнал органической химии. - 2006. - Т. 42, N 9. - 1179-1184: рис. - Библиогр. : с. 1184 (3 назв.) . - ISSN 0514-7492 Рубрики: Химические науки Аннотация: Цинк-еноляты, полученные из этиловых эфиров 2.2-диалкил-4.4-дибром-3-оксобутановой кислоты и цинка, реагируют с N-замещенными амидами 2-оксохромен-3-карбоновой кислоты, давая этиловые эфиры 3-{1а-(R3-карбамоил)-2-оксо-1a,7b-дигидроциклопропа[c]хромен-1-ил}-2,2-диалкил-3-оксопропановой кислоты в виде изомера с Z-расположениемметиновых атомов водорода. Цинк-еноляты, полученные из алкиловых эфиров 2,2-диалкил-4,4-дибром-3-оксопентановой и гексановой кислоты и цинка, реагируют с N-замещенными амидами 2-оксохромен-3-карбоновой кислоты, давая эфиры 3-{1-алкил-1а-(R3-карбамоил)-2-оксо-1a,b-дигидроциклопропа[c]хромен-1-ил}-2,2диалкил-3-оксопропановой кислоты в виде изомера с Е-расположением метинового протона и алкильного заместителя. Проведение реакции в присутствии небольших количеств ТГФ и ГМФТА ведет к образованию 9с-алкил-2-R3-9b,9c-дигидро-5-окса-2-азациклопента[2,3]-циклопропа[1,2-a]нафталин-1,3,4-трионов. Цинк-еноляты, полученные из алкиловых эфиров 2,2-диалкил-4.4-дибром-3-о пентановой и гексановой кислот и цинка, реагируют с вторичными амидами 2-оксохромен-3-карбоновой кислоты, давая алкиловые эфиры 3-[2-оксо-1а-(пиперидинокарбонил)- и 3-{6R1-1a-(морфонилокарбонил)-2-оксо-1а,7b-дигидроциклопропа[c]хромен-1-ил}-2,2-R2,R2-3-оксопропановых кислот в виде единственного геометрического изомера |