Вид документа : Статья из журнала Шифр издания : 54/S 98 Автор(ы) : Krasnov V. P., Vigorov A. Yu., Nizova I. A., Matveeva T. V., Grishakov A. N., Bazhov I. V., Tumashov A. A., Ezhikova M. A., Kodess M. I. Заглавие : Synthesis of 4-amino derivatives of 5-oxoproline Место публикации : European Journal of Organic Chemistry. - 2007. - № 25. - С. 4257-4266 ББК : 54 Предметные рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: The possibility of obtaining the stereoisomeric derivatives of 5-oxoproline and glutamic acid with a tertiary amino group at C-4, using the nucleophilic substitution of bromine in dimethyl (2S,4RS)-4-bromo-N-phthaloylglutamate with secondary amines followed by resolution of diastereomers and removal of protecting groups has been studied. We have shown that the reaction with arylamines results in optically pure 5-oxoproline derivatives in high yields. In the case of more basic amines, the reaction is accompanied by racemization, and the target products can be isolated only as diastereomeric racemates. Держатели документа: Центральная научная библиотека УрО РАН Доп.точки доступа: Krasnov, V. P.; Краснов Виктор Павлович; Vigorov, A. Yu.; Nizova, I. A.; Matveeva, T. V.; Grishakov, A. N.; Гришаков Александр Николаевич; Bazhov, I. V.; Tumashov, A. A.; Ezhikova, M. A.; Kodess, M. I.; Кодесс Михаил Исаакович