Вид документа : Статья из журнала Шифр издания : Автор(ы) : Королёва М. А., Вигоров А. Ю., Краснов В. П. Заглавие : Теоретическое исследование причин стереоселективности реакции производных 4-галогенглутаминовой кислоты с ариламинами Место публикации : Известия Академии наук. Серия химическая. - 2022. - № 6. - С. 1135-1142 Предметные рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Ключевые слова (''Своб.индексиров.''): замещение нуклеофильное--механизм реакции--стереоселективность Аннотация: Диастероселективная реакция нуклеофильного замещения галогена в диметиловых эфирах (2S,4RS)-4-бром- и 4-иод-N-фталоилглутаминовой кислоты ариламинами исследована в рамках теории функционала электронной плотности. Согласно расчетам стереоселективность реакции замещения в отношении (2S,4S)-изомеров 4-ариламинопроизводных определяется не только стерическими препятствиями в переходном состоянии, ведущем к минорным (2S,4R)-диастереомерам, но и стабилизацией соответствующего исходного предреакционного комплекса за счет стекинговых взаимодействий ароматических фрагментов реагентов. Доп.точки доступа: Вигоров, А. Ю.; Краснов, В. П.