Вид документа : Статья из журнала Шифр издания : Автор(ы) : Бородина, Ольга Сергеевна, Барташевич Е. В., Овчинникова И. Г., Федорова О. В., Русинов Г. Л. Заглавие : Оценка влияния иминиевых интермедиатов на стереоселективность реакции Биджинелли с участием гидроксипролинсодержащих подандов Место публикации : Известия Академии наук. Серия химическая. - 2023. - Т. 72, № 8. - С. 1767-1780 Предметные рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Ключевые слова (''Своб.индексиров.''): гидроксипролин--поданды--интермедиаты иминиевые Аннотация: Представлены результаты теоретического исследования, посвященного оценке стереоселективности в задачах, направленных на повышение энантиомерной чистоты в синтезе хиральных пиримидинонов - продуктов реакции Биджинелли. Для стадии формирования иминиевых промежуточных продуктов такого синтеза рассмотрены эффекты, вносимые хиральными индукторами - гидроксипролинсодержащими подандами, а именно влияние осно́вной или солевой формы и длины оксиэтиленовой цепи. Предложена методология моделирования многокомпонентной реакционной смеси с использованием молекулярной динамики, которая показала свою эффективность для количественной оценки стереоселективности подхода мочевины к иминиевым стереоизомерам в условиях смоделированной диффузионной стадии реакции. Энергетические карты в полярных координатах позволяют наглядно оценить предпочтительность приближения реагента с разных диастереотопных сторон. Доп.точки доступа: Бородина, Ольга Сергеевна; Барташевич, Е. В.; Овчинникова, И. Г.; Федорова, О. В.; Русинов, Г. Л.