Д 44 Диастереоселективное ацилирование рацемических гетероциклических аминов хлорангидридами N-фталоил- и N-нафталоил-(S)-аминокислот. возможность параллельного кинетического разделения / Г. Л. Левит, Д. А. Груздев, Л. Ш. Садретдинова, В. П. Краснов, В. Н. Чарушин // Доклады академии наук. - 2018. - Т. 483, № 4. - С. 394-398 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Изучено кинетическое разделение рацемических 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и 3,4-дигидро-3-метил-2H-[1, 4] бензоксазинов в ходе ацилирования хлорангидридами N-нафталоил-(S)-аланина и N-нафталоил-(S)-фенилаланина. Показано, что диастереоселективное ацилирование рацемических аминов хлорангидридами N-нафталоил-(S)-аминокислот приводит к преимущественному образованию (R,S)-амидов, в то время как ацилирование этих же аминов хлорангидридами N-фталоил-(S)-аминокислот протекает с противоположной стереоселективностью. Проведено параллельное кинетическое разделение рацемического 3,4-дигидро-3-метил-2H-[1, 4]бензоксазина с использование смеси ацилирующих агентов, полученных из единого хирального предшественника – (S)-фенилаланина. |