С 38 Синтез фторсодержащих аллантоинов, гидантоинов и оксазолонов на основе окисей терминальных перфторолефинов и мочевины / Л. В. Салоутина, А. Я. Запевалов, М. И. Кодесс, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин // Журнал органической химии. - 2013. - Т.48, №3. - С. 392-398. - Библиогр.: с. 398 (21 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): АЛЛАНТОИНЫ -- ГИДАНТОИНЫ -- ОКСАЗОЛОНЫ Аннотация: При взаимодействии октафтор-1,2-эпоксибутана с мочевиной в ДМСО, водных ДМСО, диоксане и ацетонитриле, а также тридекафтор-1,2-эпоксиоктана с мочевиной в водном ДМСО образу- ются перфторалкилгидантоины - 5-гидрокси-5-пентафторэтилимидазолидин-2,4-дион (выход 40- 42%) и 5-гидрокси-5-тридекафторгексилимидазолидин-2,4-дион (выход 54%) соответственно. Аналогичная реакция октафтор-1,2-эпоксибутана и тридекафтор-1,2-эпоксиоктана в диоксане и ацетонитриле приводит к неожиданным гетероциклическим продуктам - перфторалкилокс- азолонам (выход 11-82%). По реакции тридекафтор-1,2-эпоксиоктана с мочевиной в ДМСО и водном ДМСО впервые получены фторсодержащий аллантоин - 5-тридекафторгексил-5- уреидоимидазолидин-2,4-дион (выход 19%) и (1-гидрокси-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-тридекафтор- гептил)мочевина (выход 46%). |
Н 76 Новый маршрут реакции трифторметилсодержащих n-метил(4-этоксифенил)имидазолидин-2-онов с мочевиной / Л. В. Салоутина, А. Я. Запевалов, П. А. Слепухин, М. И. Кодесс, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2016. - № 2. - С. 473-478 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ПЕРФТОРБИАЦЕТИЛ -- N-МЕТИЛМОЧЕВИНА -- N-(4-ЭТОКСИФЕНИЛ)МОЧЕВИНА Аннотация: Реакцией перфторбиацетила с N-(4-этоксифенил)- и N-метилмочевиной с выходом ~60-75% синтезированы цис- и транс-изомеры 1-(4-этоксифенил)- и 1-метил-4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-она. При взаимодействии монозамещенных N-алкил(арил)-4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-онов с мочевиной в диметилацетамиде получены неожиданные продукты: N-алкил(арил)бис(трифторметил)имидазооксазолы. Реакция сопровождается перегруппировкой имидазолидин-2-онов в N-алкил(арил)-5,5-бис(трифторметил)гидантоины с миграцией CF 3-группы из положения 5 в положение 4 исходного гетероцикла. Аналогичная перегруппировка наблюдается при кипячении изучаемых имидазолидин-2-онов в диметилацетамиде. Молекулярная структура 3-(4-этоксифенил)-5,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2,4-диона и 6-(4-этоксифенил)-3а,6а-бис(трифторметил)тетрагидроимидазо[4,5-d]оксазол-2,5-диона изучена методом РСА |