В 58 Влияние структуры субстрата на диастереоселективность реакции 4-галогенпроизводных глутаминовой кислоты с ариланами [] : доклад, тезисы доклада / М. А. Королева, Н. Г. Евстигнеева, И. М. Букрина, В. П. Краснов> // Всерос. конф. молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии", Саратов, 25-26 июн 1997 г. : тез. докл. - Саратов, 1997. - Ч. 2. - С. 376-377 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
И 39 Изучение влияния эфирной защитной группы в аминокомпоненте на процесс динамического кинетического разделения (ДКР) при синтезе дипептидов [] : [Тез. докл.] / Н. З. Солиева, Е. А. Жданова, И. М. Букрина, Л. Ш. Садретдинова, В. П. Краснов> // V Молодежная науч. шк.-конф. по органической химии, Екатеринбург, 22-26 апр. 2002 г. : тез. докл. - Екатеринбург, 2002. - С. 176 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
И 39 Изучение влияния боковой цепи аминокомпоненты на диастереоселективность в синтезе дипептидов N-ацетилфенилаланина [] : [Тез. докл.] / Н. З. Солиева, Е. А. Жданова, И. М. Букрина, Л. Ш. Садретдинова, В. П. Краснов> // V Молодежная науч. шк.-конф. по органической химии, Екатеринбург, 22-26 апр. 2002 г. : тез. докл. - Екатеринбург, 2002. - 417: схем. Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
К 41 Кинетическое разделение рацемических 2,3-дигидро-3-метил-4H-1,4-бензоксазина и 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина хлорангидридом N-тозил-(S)-пироглутаминовой кислоты [] / И. Н. Андреева, Л. Ш. Садретдинова, Г. Л. Левит, В. П. Краснов, В. Н. Чарушин> // Достижения в органическом синтезе : сб. ст. - Екатеринбург : УрО РАН, 2003. - 3-8: ил. - Библиогр. : с. 8 (7 назв.) . - ISBN 5-7691-1360-Х Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: При ацилировании гетероциклических аминов хлорангидридом N-тозил-(S)-пироглутаминовой кислоты в условиях кинетического разделения происходит преимущественное образование R, S-амида, причем при ацилировании 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина диастереоселективность ниже |
К 41 Кинетическое разделение гетероциклических аминов реакцией с хлорангидридами оптически активных кислот. Влияние условий реакции на диастереоселективность ацилирования (+ или -)-2,3-дигидро-3-метил-4H-1,4-бензоксазина [] / В. П. Краснов, Г. Л. Левит, М. А. Королева, И. М. Букрина, Л. Ш. Садретдинова, И. Н. Андреева, В. Н. Чарушин, О. Н. Чупахин> // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2004. - N 6. - С. 1203-1206. - Библиогр. : с. 1205-1206 (17 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Изучено влияние условий реакции (растворитель, основание) на диастереоселективность ацилирования (+ или -)-2,3-дигидро-3-метил-4H-1,4-бензоксазина хлорангидридами (S)-напроксена и N-тозил-(S)-пролина. Наибольшая диастереоселективность наблюдается припроведении реакции в бензоле в присутствии алифатических третичных аминов |
П 85 Прямое диастереоселективное введение остатка l-ментола в 3-фенил-1,2,4-триазин-5(4H)-он [] / Г. В. Зырянов, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин, В. П. Краснов, Г. Л. Левит, М. И. Кодесс, Т. С. Штукина> // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2004. - N 6. - С. 1238-1242. - Библиогр. : с. 1242 (16 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Взаимодействие 3-фенил-1,2,4-триазин-5(4H)-она с l-ментолом в присутствии ангидридов алифатических карбоновых кислот приводит к образованию (6S)- и (6R)-1-ацил-6-(l-мент-3-илокси)-3-фенил-1,6-дигидро-1,2,4-триазин-5(4H)-онов. Реакция протекает диастереоселективно с преимущественным образованием (6S)-изомеров. Диастереоселективность процесса повышается при усилении стерических препятствий и непосредственной близости к реакционному центру азина |
И 39 Изучение влияния природы боковой цепи эфиров альфа-аминокислот на диастереоселективность конденсации с 5(4H)-оксазолоном в синтезе дипептидов с N-концевым N-ацетилфенилаланином [] / В. П. Краснов, Е. А. Жданова, Н. З. Солиева, Л. Ш. Садретдинова, И. М. Букрина, А. М. Демин, Г. Л. Левит, М. А. Ежикова, М. И. Кодесс> // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2004. - N 6. - С. 1278-1281. - Библиогр. : с. 1281 (10 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Найдены условия быстрой рацемизации 5(4H)-оксазолонов, полученных из N-ацилфенилаланина. Взаимодействие 4-бензил-2-метил-5(4H)-оксазолона с эфирами аминокислот протекает диастереоселективно, с преимущественным образованием дипептида R-фенилаланина. Диастереоселективность увеличивается с усложнением строения боковой цепи эфира аминокислоты |
И 39 Изучение влияния алкильной группы сложных эфиров (S)-валина на диастереоселективность их конденсации с N-ацетилфенилаланином методом смешанных ангидридов [] / Е. А. Жданова, Н. З. Солиева, Л. Ш. Садретдинова, М. А. Ежикова, М. И. Кодесс, В. П. Краснов> // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2006. - N 5. - 892-894: рис. - Библиогр. : с. 894 (14 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Изучение динамического кинетического разделения в синтезе алкиловых эфиров N-ацетилфенилаланил-(S)-валина методом смешанных ангидридов показало, что строение сложноэфирной группы аминокомпоненты не оказывает существенного влияния на диастереоселективность взаимодействия |
В 58 Влияние оснований на диастереоселективность ацилирования 1,4-бензоксазинов [] : доклад, тезисы доклада / В. П. Краснов, Г. Л. Левит, Л. Ш. Садретдинова, И. М. Букрина, И. Н. Андреева, В. Н. Чарушин, О. Н. Чупахин> // Современные проблемы органической химии. Науч. конф., посвящ. 70-летию со дня рожд. акад. А. Коптюга, Новосибирск, 17-21 сентября 2001 г. : тез. докл. - Новосибирск : СО РАН, 2001. - С. 127 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): МЕТОД КИНЕТИЧЕСКОГО РАЗДЕЛЕНИЯ РАЦЕМАТОВ -- АМИНЫ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ -- БЕНЗОКСАЗИН -- ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОСТЬ |
В 58 Влияние растворителя на диастереоселективность ацилирования рацемических гетероциклических аминов [] : доклад, тезисы доклада / Г. Л. Левит, В. П. Краснов, Л. Ш. Садретдинова, И. М. Букрина, И. Н. Андреева, В. Н. Чарушин, О. Н. Чупахин> // Современные проблемы органической химии. Науч. конф., посвящ. 70-летию со дня рожд. акад. А. Коптюга, Новосибирск, 17-21 сентября 2001 г. : тез. докл. - Новосибирск : СО РАН, 2001. - С. 128 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОСТЬ -- РАЦЕМИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ АМИНЫ -- АЦИЛИРОВАНИЕ |
В 58 Влияние природы растворителя и вспомогательного основания на диастереоселективность кинетического разделения 3-амино-1-метил-1,2-дикарба-клозо-додекаборана при ацилировании хлорангидридами хиральных кислот [] : доклад, тезисы доклада / А. М. Демин, Т. В. Матвеева, Л. Ш. Садретдинова, Г. Л. Левит, В. П. Краснов> // Четвертая международная конф. молодых ученых по органической химии "Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования", СПб, 27-30 июня 2005 г. : материалы конф. - СПб., 2005. - С. 340-341. - Библиогр.: с. 341 (2 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
К 68 Королёва, М. А. Диастереоселективность реакции 4-бромпроизводного глутиминовой кислоты с 2-пиридилмеркаптидом [] : доклад, тезисы доклада / М. А. Королёва, И. М. Букрина, В. П. Краснов> // Молодежная науч. шк. по органической химии, посвящ. 100-летию академика И.Я. Постовского : тез. докл. - Екатеринбург, 1998. - С. 97. Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): РЕАКЦИИ ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЕ -- КИСЛОТА ГЛУТАМИНОВАЯ -- ПИРИДИЛМЕРКАПТИД |
В 58 Влияние природы растворителя и вспомогательного основания на диастереоселективность кинетического разделения 3-амино-1-метил-1,2-дикарба-клозо-додекаборана при ацилировании хлорангидридами хиральных кислот [] : доклад, тезисы доклада / А. М. Демин, Т. В. Матвеева, Л. Ш. Садретдинова, Г. Л. Левит, В. П. Краснов> // Fourth International Youth Conference on Organic Synthesis "Modern trends in organic synthesis and problems of chemical educations", St. Petersburg, June 27-30, 2005 : abstracts . - ST. Petersburg, 2005 = Четвертая международная конференция молодых ученых по органической химии "Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования". - С. 340-341. - Библиогр.: с. 341 (2 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
В 58 Влияние структуры субстрата на диастереоселективность реакции 4-галогенпроизводных глутаминовой кислоты с ариламинами [] : доклад, тезисы доклада / М. А. Королева, Н. Г. Евстигнеева, И. М. Букрина, В. П. Краснов> // Молодежная науч. шк. по органической химии, Екатеринбург, 10-12 февраля 1999 г. : тез. докл. - Екатеринбург, 1999. - С. 116 : рис. Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): РЕАКЦИЯ ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНАЯ -- ГАЛОГЕН -- ЭФИРЫ ДИАЛКИЛОВЫ -- АРИЛАМИНЫ -- МЕТОД ВЭЖХ |
К 41 Кинетическое разделение рацемических 6-замещенных 1,2,3,4-тетрагидрохинальдинов хлорангидридами хиральных кислот. эксперимент и квантово-химическое моделирование / Е. Н. Чулаков, М. А. Королёва, Л. Ш. Садретдинова [и др.]> // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2021. - № 5. - С. 890-899 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): НЕТИЧЕСКОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ -- РАЦЕМИЧЕСКИЕ АМИНЫ -- ХЛОРАНГИДРИДЫ -- АЦИЛИРОВАНИЕ -- ТЕОРИЯ ФУНКЦИОНАЛА ПЛОТНОСТИ (DFT) Аннотация: Проведено сравнительное изучение кинетического разделения (КР) рацемических 6-замещенных 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов хлорангидридами (S)-напроксена, N-фталоил-(S)-лейцина и (R)-О-фенилмолочной кислоты. Показано, что факторы селективности в КР рацемических аминов хлорангидридами (S)-напроксена и (R)-О-фенилмолочной кислоты примерно одинаковы и выше, чем в случае КР хлорангидридом N-фталоил-(S)-лейцина. С использованием метода DFT объяснены причины стереодифференциации в КР рацемических тетрагидрохинальдинов, содержащих разные по электронным свойствам группы, хлорангидридами трех различных хиральных кислот. В переходном состоянии более быстрой реакции ацилирования хлорангидридами (S)-напроксена и (R)-О-фенилмолочной кислоты создаются условия для стабилизирующих π-π-взаимодействий ароматических фрагментов реагентов, которые не реализуются в таком же виде в переходном состоянии, ведущем к минорному диастереоизомеру продукта. В случае КР 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и 2-метил-6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолина хлорангидридом N-фталоил-(S)-лейцина диастереоселективность ацилирования определяют, по-видимому, конформационные причины. С использованием метода КР рацемата хлорангидридом (S)-напроксена получен индивидуальный (S)-энантиомер 2-метил-6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолина высокой оптической чистоты. |