П 83 Протолитические равновесия некоторых аннелированных азолоазинов [] / А. П. Воловоденко, Р. Е. Трифонов, П. В. Плеханов, Г. Л. Русинов, Д. Г. Береснев, В. А. Островский // Химия гетероциклических соединений. - 2000. - № 6 . - С. 816-824 : табл. - Библиогр.: с. 823 (34 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): АННЕЛИРОВАННЫЕ АЗОЛОАЗИНЫ -- ОСНОВНОСТЬ -- ПРОТОНИЗАЦИЯ -- ПРОТОТРОПНАЯ ТАУТОМЕТРИЯ Аннотация: Количественно исследована первичная и вторичная протонизация аннелированных азолоазинов - пиразоло[1,5-a]пиримидина (pKBH+ -0.04±0.02 pKBH2+ -8.00±0.10), 1,2,4-триазоло-[1,5-a]пиримидина (pKBH+ 0.21±0.03 pKBH2+ -9.00±0.09) и его 6R-производных (R=NO2, Br, Cl) в водных растворах. Изученные аннелированные азоло-азины являются более слабыми основаниями по сравнению с их неаннелированными аналогами. Согласно квантово-химическим расчетам (AMI), протонирование данных гетероциклов может проходить как по азольному, так и азиновому фрагментам молекулы. |