Реакция N-алкилированных имидазолов с 2-хлор-4-хиназолиноном давала мезомерные бетаины, 2-(1-алкил-1H-имидазолий-3-ил)хиназолин-4-олаты, для которых могут быть сформулированы три таутомерные формы N-гетероциклических карбенов (NHC), в дополнение к анионному NHC после депротонирования. Таутомеры NHC были захвачены серой, селеном, триэтилбораном и трифенилбораном в виде тионов, селенонов и аддуктов борана соответственно. Мы получили два изомера циклических аддуктов борана, диазаборолохиназолиноны со слиянием [1,5-a] и [5,1-b]-типа между хиназолиноном и диазабороловыми кольцами. Они соответствуют двум различным таутомерам NHC и полученным от них анионным NHC. Третий таутомер NHC был захвачен в виде нециклического аддукта с трис(пентафторфенил)бораном путем координации с атомом кислорода хиназолина. Эксперименты 2D 1 H-15N HMBC с 15N-мечеными фрагментами хиназолинона, количественные измерения дальних констант связи 1 H-15N (JHN) и пять рентгеновских анализов монокристаллов были проведены для выяснения структуры и получения представления о спектроскопических свойствах этих соединений с помощью ЯМР.