Изучены возможности модификации 2-(3-бром-4-фторфенил)- и 2-(3,4-дифторфенил)-4Н-хромен-4-онов в условиях основно-промо-тируемого нуклеофильного ароматического замещения атомов фтора и палладий-катализируемой реакции Сузуки-Мияура. С применением двух синтетических техник получены новые 3’-арил-4’-азо-лилфлавоны, перспективные для биологического тестирования. Possibilities for modification of 2-(3-bromo-4-fluorophenyl)- and 2-(3,4-difluorophenyl)-4H-chromen-4-ones have been studied under conditions of metal-free base-promoted nucleophilic aromatic substitution and palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. New 3’-aryl-4’-azolylflavones were obtained using two synthetic techniques, which are promising for biological testing.