Исследована возможность протекания реакций внутримолекулярного нуклеофильного ароматического замещения водорода в ряду 5-[2-(гет)арил-1-бензотиофен-3-ил]пиримидинов. На основе разработанного SNH протокола предложен удобный способ синтеза [1]бензотиено[3,2-/]тиено[2,3-й]хиназолина и [1]бензотиено[3,2-/]тиено[3,2-/7]хиназолина. На основании данных спектра поглощения и цикловольтамперометрии определены энергетические параметры (ширина запрещенной зоны, энергия высшей заполненной молекулярной орбитали (ВЗМО) и низшей свободной молекулярной орбитали (НСМО)) впервые полученного [1]бензотиено[3,2-/]тиено[2,3-й]хиназолина.