Статья посвящена рассмотрению некоторых аспектов цифровизации в контексте возможностей перехода к циркулярной экономике, в рамках которой материалы и энергия использованных продуктов или субпродуктов вновь включаются в экономическую систему. Функциональные возможности цифровизации одновременно стимулируют формирование многосторонней устойчивой экосистемы и являются источником неопределенности. В работе показаны два новых типа неопределенности, рождаемых цифровизацией: 1-й тип - неопределенность по линии доверия в системе «человек - устройство с искусственным интеллектом»; 2-й тип -неопределенность в системе отношений «человек - искусственная саморазвивающаяся среда». The article is devoted to the consideration of some aspects of digitalization in the context of the possibilities of transition to a circular economy, in which the materials and energy of the used products or by-products are again included in the economic system. Digitalization capabilities simultaneously stimulate the formation of a multilateral sustainable ecosystem and are a source of uncertainty. The paper shows two new types of uncertainty generated by digitalization: type 1 - uncertainty along the line of trust in the system "тип - a device with artificial intelligence 2nd type - uncertainty in the system of relations "man is an artificial self-developing environment."